2007-2008: Headstrong e outros projetos
O primeiro álbum solo de Tisdale, Headstrong, foi lançado no dia 6 de Fevereiro de 2007 e foi distribuído pela gravadora Warner Bros. Records. O álbum debutou na posição cinco no chart de álbum dos Estados Unidos, Billboard 200, vendendo aproximadamente 64.000 cópias em sua primeira semana de vendas. Embora "He Said She Said" era para ter sido o primeiro single, ele foi lançado depois, com "Be Good to Me" sendo lançado como o primeiro single. Tisdale também co-escreveu quatro músicas para o álbum: "Not Like That", "Suddenly", "It's Life" e "Over It". Tisdale relançou "He Said She Said" como o segundo single em 19 de Setembro de 2007 quando o clipe estreou no programa TRL, da MTV.
Alguns singles promocionais foram lançados do álbum. As músicas "Goin' Crazy" e "Headstrong" foram lançados como singles exclusivos na Radio Disney. "So Much for You" foi lançado nas rádios brasileiras e australianas e "We'll Be Together" foi lançado como single para promover o DVD High School Musical: The Concert. Em novembro de 2007, Tisdale lançou seu primeiro DVD, chamado "There's Something About Ashley"com uma trilogia formada por três videos clipes e um documentário sobre a criação do álbum.
O álbum foi relançado pela primeira vez no Natal de 2007 em uma Edição Natalina, que companha um CD normal com uma capa rosa, o DVD "There's Something About Ashley" em formato digipack e algumas outras mercadorias. O álbum foi relançado novamente em uma edição de Luxo limitada, exclusivamente na Alemanha, que acompanha o DVD. Tisdale promoveu o álbum e o DVD em uma mini-tour em Outubro de 2007 onde ela cantou três músicas ao vivo em shoppings americanos selecionados. O álbum foi certificado como Disco de Ouro nos EUA por ter alcançado as vendas de 500.000 de discos e a Billboard selecionou o álbum como sendo o sexto melhor álbum do ano.
Tisdale reprisou seu papel como Sharpay Evans em High School Musical 2 que foi lançado em 17 de Agosto de 2007. Ela também apareceu na trilha sonora, cantando várias músicas como "Fabulous", "You Are The Music In Me" e "What Time Is It?". Tisdale teve um papel na série animada do Disney Channel chamada Phineas and Ferb, onde dublou Candace Flynn. Tisdale também dublou Camille Leon na série também animada Kim Possible.
Em Novembro, 2008, Tisdale fez uma performance ao vivo junto com o elenco de High School Musical: eles cantaram uma versão natalina do sucesso "What Time Is It?", do segundo filme da série, durante um evento anual em Walt Disney World. No mesmo mês, Tisdale apresentou uma parte do "75th Rockefeller Christmas Tree" em Nova York com Nick Lachey e performou dois de seus singles depois de uma pequena entrevista.
O site da MTV confirmou em uma entrevista que o primeiro filme onde Tisdale é a estrela principal é chamado de Picture This onde ela fez o papel de Mandy Gilbert e que foi lançado em DVD em 2008. Além disso, Tisdale é creditada como uma dos produtores executivos do filme. Tisdale re-gravou a música Shadows of the Night de Pat Benatar do ano 1982 para o filme Pictures This em que faz uma performance da música em versão reduzida. Tisdale também fez uma participação especial nos créditos do filme Bring It On: In It to Win It onde ela performou seu single "He Said She Said".
Em Outubro de 2008, uma versão alemã do clipe de "Be Good to Me" foi lançada no país, com algumas cenas dos bastidores sendo inclusas. A música foi finalmente lançada como o quarto single oficial na Alemanha em 17 de outubro de 2008.
Como parte de seu contrato com a marca Degree, Tisdale regravou versões coveres de sucessos dos anos 80 e 90, incluindo "I Wanna Dance With Somebody (Who Loves Me)", "Never Gonna Give You Up", "Time After Time", "Heaven is a Place on Earth" e "Too Many Walls". As músicas estão disponivéis para download no site oficial da marca, desbloqueadas apenas com códigos especiais que são encontratos nos diferentes pacotes do desodorante.
Em 2008, interpretou pela terceira vez Sharpay Evans em High School Musical 3: Senior Year. Ela também apareceu na trilha sonora do filme, cantando músicas como "A Night to Remember", "I Want It All" e "High School Musical", que foi lançada como um dos singles oficiais da trilha sonora, com a música sendo lançada no iTunes e o video sendo transmitido no Disney Channel. Tisdale apresentou um prêmio na cerimônia da MTV, Video Music Awards, de 2008, junto com o resto do elenco do filme. Além disso, ela saiu em turnê de divulgação do filme pela Europa com o resto do elenco.
Em 12 de Dezembro de 2008, Tisdale apresentou o 'Z-100's Jingle Ball in the Madison Square Garden, em Nova York e dois dias depois, atendeu ao Q102's Jingle Ball 2008 em Susquehanna Bank Center, em Nova Jérsei. Em 31 de Dezembro de 2008, Tisdale se juntou a banda V Factory e ao segundo colocado de um dos American Idol David Archuleta em NewPhoria, em McKay Events Center para apresentar um evento de fim de ano.
